中学有机化学知识有一定局限制性,有一些“约定俗成”规则,即称为“潜规则”,掌握这些“潜规则”有利于对有机化学知识的理解和应用。
(1)苯及苯的同系物与卤素单质反应由于苯环上不存在碳碳双键,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应。在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代。例如,光照下,氯气与甲苯反应生成(2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨。
例如,一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强(3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜中水解例如,(4)酚与浓溴水反应,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,要考虑间位取代物。如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种。
(5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应。例如,(6)碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成,醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应,羧酸和酯与氢气不能发生加成反应。
(7)卤代酯在强碱溶液中发生水解,既发生碳卤键水解,又发生酯基水解。例如,(8)羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下,酯化反应比消去反应优先发生,因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易,断裂碳氢键较难。
(9)甲酸酯在一定条件下与氢气加成,其它羧酸酯不能与氢气加成。例如,(10)酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解,1mol酚酯基最多消耗2 mol NaOH,1mol醇酯基最多消耗【例题】如图为某有机物的结构,有关该有机物的说法中正确的是A.1 mol 该有机物最多可以消耗B.1 mol 该有机物最多可以与6 mol NaOH反应C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2加成